Трифун Караевски е професор по математика со повеќегодишно искуство. Во својата кариера помогнал на многу ученици да освојат значајни резултати и медали на реномирани меѓународни натпревари, како ИМО (Интернационална Математичка Олимпијада), ЕГМО (Европска Математичка Олимпијада за девојки) и сл. Добитник е на благодарници од СММ (Сојузот на Математичари на Македонија) за своето учество во подготовките на натпреварувачите како ментор. Смета дека секое прашање заслужува одговор и на своите ученици се обидува секогаш на најлесниот можен начин на им ги објасни и најсложените математички проблеми.